Im Jahr 2016 begann Wintergreen seinen Student_innen an der Nagenda International Academy für Kunst und Design (NIAAD / Uganda) das Format von Walking Lectures vorzustellen, um sie zu ermutigen, Designpraktiken in ihrer Umgebung zu beobachten, kritisch zu untersuchen und Möglichkeiten für Designinterventionen zu erkennen. Basierend auf seinen Beobachtungen bezüglich  der Erfolge und Defizite dieses laufenden Experiments hinterfragt er, wie das Erbe des Kolonialismus Design-theorie, -praxis, -lehrpläne, -unterrichtsmaterialien und sogar das Verhalten im Klassenzimmer in Uganda bis heute prägt.